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O longa também conta no elenco com Rebecca Romijn (a Mística da série de filmes X-Men) e o comediante John Cleese (indicado ao Oscar por Um Peixe Chamado Wanda).

Affleck é Jack Giamoro, um agente de talentos em Hollywood cheio de criatividade e problemas. Seus clientes são difíceis de aturar e estão cada vez mais chatos. Entre eles, estão Phil Balow (Adam Goldberg, de O Resgate do Soldado Ryan), que escreve para a TV.

Em casa, o casamento também não anda muito bem com sua mulher, Nina (Rebecca Romijn). E no escritório ele é obrigado a conviver com tipos estranhos, como Arlene (Gina Gershon) e Morty (Binder), que cuidam da agência enquanto Jack é consumido por seus problemas.

Tentando aliviar do estresse e das demandas do dia-a-dia, Jack começa um curso noturno onde aprenderá como fazer um diário. Ele espera que essa terapia seja uma forma de aliviar as aflições do cotidiano. As aulas são dadas pelo doutor Primkin (Cleese), um sujeito pomposo e temperamental.

Aos poucos, o protagonista reexamina o seu passado, e registra tudo em seu novo diário, em busca do verdadeiro sentido de sua vida. Para isso, ele relembra episódios que considerava esquecidos, como as dificuldades na infância, quando era gorducho, a rivalidade com o irmão, e, principalmente, a escalada para o sucesso em sua carreira.

Entre os coadjuvantes o destaque é a atriz chinesa Ling Bai (Star Wars: Episódio III - A Vingança de Sith), no papel de Barbi Ling, uma jornalista carreirista. Depois de ter seu trabalho várias vezes recusado pela agência de Jack, ela busca vingança no melhor estilo "femme fatale" oriental.

Tudo se complica quando o diário de Jack cai nas mãos dela com todos os seus segredos mais íntimos.