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Sincero ao extremo, costuma avisar a todas que não passa do primeiro encontro. A carreira do ator norte-americano, 42 anos, divide-se em duas fases. A primeira, nos anos 80 e 90, quando era o rei das matinês, estrelando como galã comédias românticas como Namorado de Aluguel (1987). Nos últimos três anos, ele teve sucesso como o médico Derek Shepherd, protagonista da série de TV dramática Grey's Anatomy.

Numa de suas investidas, entra num dormitório universitário onde acontece uma festa à fantasia, com uma máscara do ex-presidente norte-americano, Bill Clinton. No quarto em que entra, sabendo o esconderijo da chave, encontra não a Monica Lewinsky que esperava e sim a sua enfezada colega de quarto, Hannah (Michelle Monaghan, de Missão: Impossível 3).

Depois de muita briga no início, os dois tornam-se os melhores amigos. Vivem almoçando juntos, dividindo programas noturnos e confissões sobre seus casos amorosos, especialmente ele.

Hannah recebe convite para passar seis semanas na Escócia. Lá conhece um escocês rico, Colin McMurray (Kevin McKidd), que tem um castelo e uma destilaria de uísque em seu país. Depois de uma paixão à primeira vista, os dois decidem casar-se naquele país.

Convidado como padrinho principal da cerimônia da melhor amiga, Tom entra em pânico ao descobrir que, na verdade, está apaixonado por ela e não quer perdê-la. Orientado por seus melhores amigos, ele tenta inventar mil manobras para impedir o casamento. Acompanhar esta série de tentativas é a diversão que oferece o filme do diretor inglês Paul Weiland.