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O longa ficou conhecido antes mesmo de ser lançado nos EUA por uma particularidade: logo nas primeiras cenas, Segel aparece totalmente nu.

Na trama, ele interpreta o desmotivado músico Petter Bretter, que namora há seis anos Sarah Marshall (Kristen Bell), a estrela do programa de televisão para o qual ele compôs a trilha sonora.

Em dado momento, Sarah aparece no apartamento dele e anuncia que está interessada e, outra pessoa.

Arrasado e apaixonado, Peter viaja para o Havaí na tentativa de esquecer a ex-namorada, mas acaba encontrando com ela, que está hospedada no mesmo hotel com seu novo namorado (Russell Brand), que para piorar a situação, é um músico famoso.

O encontro inesperado gera uma série de situações inusitadas, até que Petter conhece Rachel (Mila Kunis), a recepcionista do hotel que pode ajudá-lo a esquecer seus infortúnios amorosos.

O filme de Segel foi recebido com algumas reservas pela crítica americana. Segundo o New York Times, "a vontade de explorar sentimentos e comportamentos, algo que as comédias românticas nunca chegam a fazer, é decididamente a maior virtude do filme, mas essa ousadia também acaba por expor suas limitações, como apelar para exibição do corpo para criar um efeito cômico".

Já para a crítica do Los Angeles Times, Carina Chocano, "é um filme engraçado, apesar de eu não conseguir rir a todo instante como as pessoas à minha volta".

Ressaca de Amor é produzido por Judd Apattow, responsável por sucessos como O Virgem de 40 Anos.