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Dé (Thiago Martins) é morador da favela do Cantagalo e vendedor de cachorro-quente em um quiosque na avenida Vieira Souto, em Ipanema.

De longe, todo o dia, observa Nina (a estreante Vitória Frate), garota de classe média alta e moradora do prédio em frente, por quem se apaixona platonicamente.

De certa forma, os dois personagens são metáforas de uma cidade dividida em dois pólos. Aos poucos, Dé conquista o amor de Nina, e até o pai da moça (Paulo César Grande) aceita o romance.

Quando a situação fica mais complicada, com a fuga do irmão de Dé da cadeia, Carlão (Rocco Pitanga), e sua posterior tomada de poder no morro, o jovem casal é pressionado pelo pai da menina para terminar o romance. Mas eles acreditam que uma fuga é a melhor saída.

O diretor Breno Silveira (2 Filhos de Francisco) busca um outro ângulo para abordar o confronto entre o morro e o asfalto no Rio, mas não tem muito de novo a dizer.

Ele transita entre clichês narrativos e visuais - como excesso de música e câmera lenta. O que emerge genuinamente é o talento de Thiago Martins, que consegue imprimir veracidade e emoção ao seu personagem.

O filme deveria ter sido o primeiro de Silveira, mas os produtores pareciam não acreditar muito em sua viabilidade. Uma bilheteria de R$ 5,3 milhões de ingressos com 2 Filhos de Francisco, em 2005, deu o sinal verde para conseguir emplacar Era uma vez...

O filme tem roteiro de Silveira, Paulo Lins (Cidade de Deus) e Patrícia Andrade (2 Filhos de Francisco).