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A trama começa em Los Angeles, na Califórnia, onde a vida de Miley não é tão fácil assim. Quando coloca uma peruca loira, ela vira a maior popstar do momento, a Hannah Montana. Mas, quando é apenas Miley, tem que tirar notas boas e lavar a louça. "Você que quis ter dois mundos", diz seu pai, Robby Ray (Billy Ray Cyrus, seu pai na vida real), quando ela reclama das muitas tarefas.

Robby é quem cuida sozinho de Miley e do irmão dela, Jackson (Jason Earles). A sua mulher morreu quando eles ainda eram pequenos. Por isso, a marcação é cerrada.

Miley/Hannah tem uma agente, Vita (Vanessa Williams), que, ao mesmo tempo tenta a qualquer custo conseguir os melhores trabalhos para ela, também é super protetora e protege seu segredo a sete chaves.

No dia do aniversário de sua melhor amiga, Lilly (Emily Osment), Miley/Hannah ganha um dia de compras em uma loja da moda e aproveita para escolher o presente de Lilly lá. O problema é que Tyra Banks, a própria, está no local com o mesmo propósito. E as duas gostam de uma mesma sandália. A confusão não podia ser pior: elas saem na tapa. E os paparazzi de tablóides sensacionalistas fazem a festa.

O episódio é a gota d'água para Robby. Ele obriga Miley a voltar para casa para o aniversário de sua avó Ruby (Margo Martindale), no mesmo dia de uma premiação da MTV na qual ela/Hannah se apresentaria. A garota bate o pé e diz "A Hannah Montana é tudo para mim". E o pai prontamente responde: "Talvez esse é o problema. Você tem que se desintoxicar de Hannah".

Em Crowley Corners, no Tennessee, Miley tem um choque de realidade. Assim que pisa no meio do mato, encontra um cavalo, e não reconhece que ele era seu, o animal que ela passou a infância cavalgando. Essa e outras situações a fazem encontrar as suas raízes.

Miley também reencontra Travis (Lucas Till), seu ex-colega de colégio, que um dia foi apaixonado por ela. Quando nota que não chama mais a atenção dele, logo diz ser amiga de Hannah Montana. Ele se impressiona, mas, no fundo, prefere mil vezes a Miley. É no meio desse "quase" romance que ela percebe que a Hannah muitas vezes atrapalha sua vida. Ela então decide escolher entre um dos dois mundos. A lição que tira disso tudo é que "a vida é uma escalada, mas a vista é maravilhosa".